外部CSS、画像の格納場所についてのベストプラクティス

まず、WordPressのディレクトリに別のディレクトリを割り当ててどうこうするのは最終手段です。（WP 3系時代に議論され済みのようで、現在でもこの思想は変わってない様子。）
WordPress本体のディレクトリにアレコレ置くのを公式は推奨しないと言う事です。テーマでもプラグインでも。

そして、テーマで読まれるものはテーマ内、プラグインで読まれるCSS, jsなどのリソースはプラグインディレクトリ内で完結させるのが推奨とされています。

ですが、テンプレートのみ例外で、プラグインが使用するものであっても、テーマディレクトリに別領域を生成して、割り当てる形です。
bbPressやWooCommerce等のプラグインは、使用しているテーマ内にwoocommerce等のディレクトリを生成し、そこに商品ページなどのテンプレートを格納されています。
これはテンプレートと言う性質上、プラグインでは本来難しいWordPressの仕様に伴ってもいます（少し翻訳も難しいのですが、興味あればWP 3〜4系辺りの議論を調べてください）

なので、My Snow Monkey もプラグインと言う事から WordPress のプラグインでするCSSの読み込ませ方法を用いるだけで良いと思います。
wp_enqueue_scripts、またはadmin_enqueue_scriptsなどを用いる方法です。

いっそのこと、wp-content/plugins/my-snow-monkey配下に置くことも考えましたが、
My Snow Monkeyが汚染されるかなと思って辞めました。

プラグインのディレクトリに機能を拡張させる為のリソースを置くのは汚染では無いです。
汚染というのであれば、WordPress本体などに別ディレクトリを生成する方が、深いです。WordPressのシステム全体の汚染につながってしまいます。

メンテナンス性などを考慮する場合、通常のプラグインや作法に従って作られたコードの方が読みやすいですので、私なら

wp-content/plugins/my-snow-monkey/assets/styles/..(.css)
wp-content/plugins/my-snow-monkey/assets/scripts/..(.js)
wp-content/plugins/my-snow-monkey/assets/images/..(.png / .jpg)
wp-content/plugins/my-snow-monkey/App/..(.php)

と言う感じで、Snow Monkey 等に合わせた構造を my-snow-monkey 内に作って実装するのがベストプラクティスかなーと思います。

コードで言うと、

add_action( 'wp_enqueue_scripts', 'my_snow_monkey_enqueue_assets' );
add_action('admin_enqueue_scripts', 'my_snow_monkey_enqueue_assets' );

function my_snow_monkey_enqueue_assets() {
	wp_enqueue_script(
		'my-snow-monkey-js',
		MY_SNOW_MONKEY_URL . '/assets/scripts/my-snow-monkey.js',
		[ \Framework\Helper::get_main_script_handle() ],
		filemtime( MY_SNOW_MONKEY_PATH . '/assets/scripts/my-snow-monkey.js' ),
		true
	);
	wp_enqueue_style(
		'my-snow-monkey-css',
		MY_SNOW_MONKEY_URL . '/assets/styles/my-snow-monkey.css',
		[  \Framework\Helper::get_main_style_handle() ],
		filemtime( MY_SNOW_MONKEY_PATH . '/assets/styles/my-snow-monkey.css' )
	);
}

って感じですかねー。

ブロックエディターに対しては、admin_enqueue_scripts じゃなくブロックエディターのやりたい事に合わせてリファレンスを参考にエディターのロード時などで読み込ませる方が良いかもしれません（ケースバイケースでもあるので、割愛します）。

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