返信先: 5.0.5にアップデートし、クラシックエディタでMarkdownが無効になった

こちらで Snow Monkey v5.0.6 + クラシックエディター + ビジュアルモードで試してみたところ正しく動作しました。

おそらく、テーマ以外の部分に問題があると思います。思ったよりプラグインが多く、いろいろなものの影響が考えるため、これだ！と言うのが難しいのですが、ぱっと思いつくもので言えば、Jetpack のプレーンテキスト Markdown の設定が有効になっていたりしないでしょうか？

「ダッシュボード > Jetpack > 設定 > 執筆 > プレーンテキストの Markdown 構文で投稿やページに書き込み」が有効になっている場合は無効にしてください。

あとは、ブラウザに JavaScript のエラーがでていないか確認してみてください。なんらかのプラグインと干渉してエラーになっている可能性も考えられます。