ファイルをダウンロードさせたい。どこのディレクトリーにファイルを上げればよいかわからない

このような任意のファイル（my snow monkey で呼び出す、css js 画像等も含みます）は
どのディレクトリーに設置すればよいのでしょうか

まず、ダウンロードさせるファイルと、CSS/JS ファイルは別々に考える必要があります。

CSS/JS はプログラミングの作法的に My Snow Monkey で使うなら My Snow Monkey の中に入れるべきです。別のところに置いて呼び出すこともできますが、それだとファイルが分散して管理が難しくなると思います。

ダウンロードさせるファイルはどこでも良いと思いますが、アップデートのときに消えてしまったりしないように、wp-content/uploads の中が良いかもしれません。普通にダッシュボード → メディアにアップロードすれば適当なディレクトリに保存されるし URL もメディアの画面上で確認できるのでそれが一番簡単ではないですかね？ 僕は Dropbox に置いていますが、そういう風に外部サービスを使っても良いと思いますよ。

エラー画面が表示されます。

これは多分単純に URL が間違っているのだと思います。