snow-monkey-blocksの有効化でERROR 500

500エラーであれば、エラーログになんらか詳細のメッセージがでていませんでしょうか？　WAF というよりは、シンタックスエラー的なものの気がしますので。
一応、お使いのサーバーの PHP のバージョンもお聞きしたいです。

phpは5.6を使用しております。

PHP5.6 であればシンタックスエラーの線は薄いですかねー、ちょっとエラーログの出力を見てみないとこれ以上はなんともわからないです、すみません。

メジャーアップデートの記事を昨日見たのですが、
現在WPバージョン4.9.8、Snow Monkey のバージョン4.4.33を使用しておりますが、
まだカスタマイズをそれほどしていないため、v5に上げてから試したほうが良いでしょうか？。

v5 はまだ本番環境での利用は非推奨です。ガリガリカスタマイズされるならもう v5 で進めたほうが良いかもしれませんが、それほどカスタマイズしないのであれば v4.4.x でやるか、v5 が正式リリースされるのを待たれるのが良いかと思います。

ログについてはURLも出ているのでメールでの返信でも良いでしょうか？

URL 部分を伏せ字にして貼ってもらうことはできますか？
もし伏せ字にすることでエラーの意味が判別できなくなりそうでしたらメールでお願いします。

上記について昨日メールで送信しました。

すみません、メールが届いていない？みたいです。メールアドレスは inc[at]2inc.org ですが送り間違いはないでしょうか？
（ログのサイズによっては弾かれているということがあるかもしれません。何らか転送サービスで送ってもらうほうがもしかしたら確実かもしれません。）

まだWP5は正式リリース後に更新したほうが良いとの事でしたが、
現在のバージョン 4.9.8　でも使用できるバージョンのプラグインはありますでしょうか？

Snow Monkey v5 は正式リリース後の利用を推奨しますが、WordPress 5.0 へのアップデートはされて構わないと思います。

Snow Monkey Blocks は WordPress 4.9.8 でも利用できますが、WordPress 5.0 以上対応でリリースしているので 4.9.8 の場合は管理画面からはインストールできないかもしれません。