原因わかりました!
といってもなぜそうなったのかまではわからないのですが、本来1秒間しかキャッシュされないはずのグローバルスタイルが、なぜか長い時間キャッシュされてしまったためみたいです。
下記のコードを My Snow Monkey プラグインに追加して、ページを表示してみてください。
$transient_name = 'global_styles_' . get_stylesheet();
delete_transient( $transient_name );
問題が改善されているのを確認できたらこのコードは消してください。
他のキャッシュも保持時間が伸びていないかが気になるところですが…。